jueves, 18 de abril de 2013

GRUPOS FUNCIONALES.


ALCOHOLES, ALDEHÍDOS, CETONAS, ÁCIDOS, ÉTERES, ESTERES, AMIDAS Y AMINAS.

P
ara facilitar el estudio de la química del carbono, los compuestos se agrupan en grupos funcionales. Estos grupos engloban compuestos con estructuras similares, y por lo tanto, propiedades físicas y químicas muy parecidas.

    Los grupos funcionales son átomos o grupos de átomos unidos a cadenas de hidrocarburos alifáticas o aromáticas y es la zona de reactividad de las moléculas.

    Las reglas de nomenclatura de la IUPAC para los compuestos con diferentes grupos funcionales son semejantes, sólo se tiene que tomar en consideración el o los grupos presentes en las moléculas para indicar cuál es el sustituyente de un grupo funcional.


Fórmula.
Propiedades generales.
Qué alimentos los contienen.
Alcoholes.
R-OH
La estructura de los alcoholes es parecida a la estructura del agua, en donde se ha sustituido un hidrógeno por un radical alquilo o arilo, por lo que tienen propiedades similares. La electronegatividad del oxígeno provoca la polarización del enlace O-H y del C-O, lo que produce la aparición de momentos dipolares y que sean más solubles en disolventes polares. Los tres primeros miembros de la serie son solubles en agua y a medida que aumenta el número de carbonos, la solubilidad disminuye. El fenol y el etilenglicol son solubles en agua.
    Los puntos de fusión y ebullición, con respecto a los alcanos son elevados, debido a la formación de puentes de hidrogeno. Estos enlaces se forman entre el oxígeno de una molécula y el hidrógeno de otra.
Cerveza, whisky, vodka, brandy, ron, vino, cócteles, margarita, champagne, coñac, aguardiente, ginebra, tequila, los caramelos rellenos, esencia de vainilla, carnes y pastas.
Aldehídos.
R-C(=O)H
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al:

    Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.

    Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.
Mantequilla, cacahuates y galletas al volverse rancios, y grasa vegetales.
Cetonas.
R-C(=O)R
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona).
Mantequilla, cacahuates y galletas.
Ácidos carboxílicos.
R-COOH
Los ácidos alifáticos menores son líquidos que poseen olores fuertes y desagradables ,
los de más de 10 átomos son sólidos, los ácidos dicarboxilicos y aromáticos son sólidos
Son polares, , cada molécula puede formar dos puentes de hidrógeno con otra de su mismo especie , lo que hace que los puntos de ebullición sean considerablemente altos. los ácidos menores son solubles en agua.
    Presentan una mediana reactividad, presentan reacciones de formación de sales y de esterificación.
Hongos, algunos aceites de semillas vegetales, queso, col fermentada, bebidas suaves, manzanas, uvas, cerezas verdes y otras frutas.
Éteres.
R-O-R
La mayoría de los éteres son líquidos a temperatura ambiente, sólo es gas el metoximetano. Sus puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular. Los éteres que tienen de uno a cinco átomos de carbono, son solubles en agua y a medida que la longitud de la cadena aumenta su solubilidad disminuye. Son menos densos que el agua.

Esteres.
R-COO-R
Los esteres son insolubles en agua (en general), son buenos disolventes y los pequeños son volátiles, de olor característico (suelen oler bien). Se encuentran en gran cantidad en la naturaleza como ceras, grasas, aceites y lípidos.
    Creo recordar que las reacciones que puedes hacer con ellos es o transesterificar (pasar de un ester a otro) o volverlos a transformar en ácido (hidrolisis); con las aminas se transforman en amidas (aun menos reactivas que estos); reduciéndolos puedes obtener aldehídos y alcoholes (dependiendo de la potencia del reductor); como cosa especial, también puedes formar enolatos (con bases muy fuertes y a bajas temperaturas) para alquilarlos (piensa que esta reacción es muy interesante, porque puedes incluir en la cadena con la que vas a alquilar un doble enlace o alguna otra función interesante).
Aditivos alimentarios y caramelos.
Amidas.
R-C(=O)N(-R)-R
Las amidas se presentan en forma de sólidos cristalizados, y la determinación de su punto de fusión puede servir para caracterizar los ácidos de los que se derivan. Son solubles en el alcohol y en el éter, pero sólo si los primeros de la serie son solubles en agua. La amidas constituyen el término intermedio de hidratación entre los nitrilos (R-C≡N) y las sales amónicas de los ácidos (R-CO-O-NH4): R-C≡Nà R-CO-NH2à R-CO2NH4
    Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los álcalis diluidos y se transforman en ácidos grasos. En cambio, los deshidratantes conducen a la formación de nitrilos. Son, al mismo tiempo, bases y ácidos muy débiles, lo que hace que formen sales muy hidrolizables con el ácido clorhídrico. Pueden engendrar además derivados sódicos tales como: R-CO-NH-Na
    Esta propiedad, característica de ciertos cuerpos, que consiste en poder foemar en distintas condiciones el catión o el anión de una sal, constituye el carácter anfótero de los mismos.
    Por acción del hipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas R-CO-NH2se transforman en aminas R-NH2. El átomo de carbono de la amida se elimina en forma de anhídrido carbónico.
Alimentos ricos en proteínas.
Aminas.
R-NR2
Las aminas son compuestos polares, por lo que las de masa molecular baja, son solubles en agua y al comparar aminas con el mismo número de carbonos, las primarias son más solubles que las secundarias, y éstas a su vez, más que las terciarias.
    Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
    Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
    Las aminas se caracterizan por sus olores desagradables, algunas de ellas tienen olor a pescado y se cree que algunas son cancerígenas.
Queso añejo, vino tinto, cerveza, queso azul, yogurt, mantequilla, soya, pescado ahumado o curado, frijoles, habas, chícharos, cacahuates, lentejas, frutas cítricas, uvas, pasas, plátanos, manzanas, aguacates, tomates, payes de zarzamora y de queso, espinacas, fresas, carne de res y de pollo, papas, piñas, cocoa y chocolates.

Fuente documental:


viernes, 5 de abril de 2013

EL CARBONO.


EL CARBONO.



PROPIEDADES QUÍMICAS DEL CARBONO.

1)    Número atómico: 6
2)    Valencia: 2,+4,-4
3)    Estado de oxidación: +4
4)    Electronegatividad: 2,5
5)    Radio covalente (Å): 0,77
6)    Radio iónico (Å): 0,15
7)    Radio atómico (Å): 0,914
8)    Configuración electrónica: 1s22s22p2
9)    Primer potencial de ionización (eV): 11,34
10) Masa atómica (g/mol): 12,01115

PROPIEDADES FÍSICAS DEL CARBONO.

1)    En general son cuerpos sólidos.
2)    Es insoluble en el agua.
3)    Son inodoros e insípidos
4)    Son más densos que el agua
5)    A excepción del diamante, son de color negro, frágil y untuoso al tacto.
6)    Densidad (g/ml): 2,26
7)    Punto de ebullición (ºC): 4830
8)    Punto de fusión (ºC): 3727

HIDROCARBUROS.

L
os hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno.


ISOMERÍA.

S
e conoce como isomería a la propiedad que tienen ciertos compuestos de poseer una misma fórmula molecular pero distinta fórmula estructural, es decir que los átomos se distribuyen de distinta forma en la molécula, por lo que presentan propiedades físicas y químicas diferentes. A estos compuestos se les denomina isómeros.

Dos compuestos son isómeros cuando, presentando propiedades físicas y químicas diferentes, responden a la misma fórmula molecular; las diferencias entre dos isómeros radica en la distinta ordenación de los átomos en su molécula. Según la diferencia estructural que exista entre los isómeros, podemos distinguir varios tipos de isomería:

1.- Isomería plana o estructural: La diferencia entre los isómeros puede apreciarse con las simples fórmulas desarrolladas.

 1.1.- Isomería de cadena.
 1.2.- Isomería de posición.
 1.3.- Isomería de función.

2.- Isomería espacial o estereoisomería: Para apreciar las diferencias entre los isómeros hay que recurrir a modelos espaciales de sus moléculas.

 2.1.- Isomería cis-trans o isomería geométrica.
 2.2.- Isomería óptica.

Isomería de cadena.

Presentan isomería de cadena aquellos compuestos cuya diferencia estriba en que sus cadenas carbonadas son diferentes, por lo que tienen algunas propiedades fisicoquímicas distintas.

Isomería de posición.

Aparece en aquellos compuestos que tienen la misma cadena carbonada y la misma función, pero ésta se encuentra unida a diferentes átomos de la cadena carbonada.

Isomería de función.-

Son isómeros de función aquellos compuestos que tienen la misma cadena carbonada, pero cuyos átomos se agrupan de forma distinta, formando funciones distintas.

Isomería cis-trans o isomería geométrica.

Este tipo de isomería se presenta en compuestos que presentan dobles enlaces. En un doble enlace C = C los cuatro sustituyentes de los dos átomos de carbono están contenidos en un plano, dividido en  dos semiplanos por la recta que une a los dos núcleos de los átomos de carbono. Si en un compuesto con doble enlace C = C los dos sustituyentes de cada átomo de carbono son distintos (pues en caso contrario no existiría isomería de este tipo), el isómero cis- será aquel en el que ambos sustituyentes están en el mismo semiplano de la molécula y será trans- si cada uno de los sustituyentes iguales queda en semiplanos diferentes de la molécula.

Isomería óptica.

Existen unos compuestos isómeros que sólo se diferencian en una propiedad física: su actividad óptica. Es decir, ambos tienen la propiedad de producir un giro en el plano de polarización de la luz polarizada cuando ésta pasa a través de ellos o de sus disoluciones, mas con la particularidad de que ambos lo desvían el mismo ángulo en valor absoluto, pero en sentidos contrarios.

A estos compuestos se les llama isómeros ópticos. Al compuesto que gira el plano de polarización de la luz en el sentido de giro de las agujas del reloj se le denomina dextrógiro; al que lo gira en sentido contrario al de giro de las agujas del reloj se le denomina levógiro.

La isomería óptica se presenta en compuestos con asimetría molecular, de forma que la molécula de un isómero óptico es la imagen especular de la del otro.

La asimetría molecular puede deberse a varios factores como son la existencia en la molécula de átomos asimétricos; un carbono asimétrico es un átomo de carbono cuyos cuatro sustituyentes son distintos entre sí. Todo carbono asimétrico puede presentar dos conformaciones distintas (no superponibles) siendo una la imagen especular de la otra, como la mano derecha lo es de la mano izquierda.

ALOTRÓPOS.


Diamante.
Grafito.
Carbono amorfo.
Nanotubos de carbono.
Fullerenos.
Densidad.
3.52
2.26
***
1.33-1.40
1.5
Punto de fusión.
3 550°C
3 800 K
3 800 K
*****
*****
Punto de ebullición.
4 827°C
5 100 K
5 100 K
*****
*****
Dureza.
10
1-2
0.8
*****
*****
Estado físico.
Sólido.
Sólido.
Sólido.
Sólido.
Sólido.
Conductividad eléctrica.
Buena.
Baja.
No conduce.
Buena.
No conduce.
Solubilidad.
Insoluble.
Insoluble.
Insoluble.
Insoluble.
Soluble.
Usos.
*Aplicaciones industriales.
**Joyería.
***Pulido.
*Lubricante seco.
*Pirolisis.
*Nanoelectrónica.
**Óptica.
***Aplicaciones de materiales.
*****

HIDROCARBUROS.

L
os hidrocarburos son compuestos formados sólo de hidrógeno y carbono. Estos se encuentran en la naturaleza, en el petróleo y en el gas natural. Son importantes por su utilidad, ya que:

a)    Su combustión es una reacción química muy exotérmica y, por lo tanto, son una fuente de energía muy importante.

b)    Por su abundancia y por las reacciones químicas que pueden experimentar, originan una gran cantidad de compuestos químicos a través de la petroquímica.

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS.

L
os hidrocarburos se pueden clasificar de diferentes maneras; en primer lugar, por la forma de la cadena de átomos de carbono, pueden ser de cadena abierta (acíclica): lineal o ramificada, y de cadena cerrada (cíclica). En segundo lugar, según el tipo de enlace C-C (carbono-carbono) que haya en la cadena de átomos de carbono, se dividen en hidrocarburos saturados, cuando se presentan enlaces sencillos; e hidrocarburos saturados cuando la cadena presenta enlaces dobles o triples.

HIDROCARBUROS CÍCLICOS. 

L
os hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas.


Hidrocarburos alicíclicos, o simplemente cíclicos, compuestos por átomos de carbono encadenados formando uno o varios anillos. 

    Esta clasificación de hidrocarburos a la vez se dividen en saturados e insaturados:

1)    Hidrocarburos saturados: estos a la vez también pueden clasificarse en naftenos.

a)    Naftenos: Hidrocarburos nafténicos, que tienen cadenas cerradas de 3, 4, 5, 6, 7 y 8 átomos de carbono saturados o no saturados.

2)    Hidrocarburos no saturados: estos a su vez pueden clasificarse en aromáticos.

a)    Aromáticos: Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo.

HIDROCARBUROS ACÍCLICOS O ALIFÁTICOS.

H
idrocarburos alifáticos, formados por cadenas de átomos de carbono en las que no hay estructuras cíclicas. Se les denominan en general, hidrocarburos de cadena abierta o acíclicos. 

    Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
Como ejemplos tenemos:
*Propano (CH3-CH2-CH3).
**Pentano (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3).
**2-buteno (CH3-CH=CH-CH3).

1)    Hidrocarburos saturados: estos pueden clasificarse en alcanos.

a)    Alcanos (parafínicos): Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.

2)    Hidrocarburos no saturados: estos pueden clasificarse a la vez en alquenos y alquinos.

a)    Alquenos (olefínicos): Los alquenos u olefinas, son hidrocarburos insaturados que presentan como grupo funcional característico un doble enlace carbono-carbono. Se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -eno. La cadena se numera de manera que los localizadores de los dobles enlaces sean los más bajos posibles. Si hay ramificaciones, se toma como cadena principal, la cadena más larga de aquellas que contienen el doble enlace.
  


b)    Alquinos (acetilénicos): Son hidrocarburos insaturados que presentan como grupo funcional característico un enlace triple carbono-carbono. Se nombran sustituyendo la terminación -ano por -ino. Si presentan más de un triple enlace, las terminaciones utilizadas son: -adiino (dos), atriino (tres). La cadena se numera de manera que los localizadores de los triples enlaces sean los más bajos posibles. El compuesto con 2 átomos de C tiene el nombre vulgar de acetileno:


DEFINICIONES.

a)    Hidrocarburos insaturados: Son hidrocarburos que tienen uno o más dobles o triples enlaces entre átomos de carbono.

b)    Hidrocarburos saturados: Son hidrocarburos con todos los átomos de carbono unidos entre sí mediante enlaces sencillos.

c)    Hidrocarburos aromáticos: Hidrocarburos que contienen uno o más anillos bencénicos.

d)    Hidrocarburos alifáticos: Son hidrocarburos que no contienen el grupo benceno o el anillo bencénico.

e)    Hidrocarburos alcanos: Hidrocarburos saturados formados sólo de átomos de carbono e hidrógeno unidos entre sí por enlaces sencillos; de formula general CnH2n+2.

f)     Hidrocarburos alquenos: Hidrocarburos insaturados en los que hay uno o más enlaces dobles que unen a los carbonos, su formula general es CnH2n.

g)    Hidrocarburos alquinos: Hidrocarburos insaturados que contienen un triple enlace entre dos átomos de carbono, su formula general es CnH2n-2.

FUENTES DOCUMENTALES.

*Páginas de Internet.


**Libros.

Antonio Rico Galicia y Rosa Elba Pérez Orta.
“Química”.
UNAM, CCH.
México 2011.
Pp. 43-54.

Alfonso Romo De Vivar,
“Química, universo, tierra y vida”.
Fondo de Cultura Económica.
México 2011.
Pp. 43-54.