jueves, 18 de abril de 2013

GRUPOS FUNCIONALES.


ALCOHOLES, ALDEHÍDOS, CETONAS, ÁCIDOS, ÉTERES, ESTERES, AMIDAS Y AMINAS.

P
ara facilitar el estudio de la química del carbono, los compuestos se agrupan en grupos funcionales. Estos grupos engloban compuestos con estructuras similares, y por lo tanto, propiedades físicas y químicas muy parecidas.

    Los grupos funcionales son átomos o grupos de átomos unidos a cadenas de hidrocarburos alifáticas o aromáticas y es la zona de reactividad de las moléculas.

    Las reglas de nomenclatura de la IUPAC para los compuestos con diferentes grupos funcionales son semejantes, sólo se tiene que tomar en consideración el o los grupos presentes en las moléculas para indicar cuál es el sustituyente de un grupo funcional.


Fórmula.
Propiedades generales.
Qué alimentos los contienen.
Alcoholes.
R-OH
La estructura de los alcoholes es parecida a la estructura del agua, en donde se ha sustituido un hidrógeno por un radical alquilo o arilo, por lo que tienen propiedades similares. La electronegatividad del oxígeno provoca la polarización del enlace O-H y del C-O, lo que produce la aparición de momentos dipolares y que sean más solubles en disolventes polares. Los tres primeros miembros de la serie son solubles en agua y a medida que aumenta el número de carbonos, la solubilidad disminuye. El fenol y el etilenglicol son solubles en agua.
    Los puntos de fusión y ebullición, con respecto a los alcanos son elevados, debido a la formación de puentes de hidrogeno. Estos enlaces se forman entre el oxígeno de una molécula y el hidrógeno de otra.
Cerveza, whisky, vodka, brandy, ron, vino, cócteles, margarita, champagne, coñac, aguardiente, ginebra, tequila, los caramelos rellenos, esencia de vainilla, carnes y pastas.
Aldehídos.
R-C(=O)H
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al:

    Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.

    Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.
Mantequilla, cacahuates y galletas al volverse rancios, y grasa vegetales.
Cetonas.
R-C(=O)R
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona).
Mantequilla, cacahuates y galletas.
Ácidos carboxílicos.
R-COOH
Los ácidos alifáticos menores son líquidos que poseen olores fuertes y desagradables ,
los de más de 10 átomos son sólidos, los ácidos dicarboxilicos y aromáticos son sólidos
Son polares, , cada molécula puede formar dos puentes de hidrógeno con otra de su mismo especie , lo que hace que los puntos de ebullición sean considerablemente altos. los ácidos menores son solubles en agua.
    Presentan una mediana reactividad, presentan reacciones de formación de sales y de esterificación.
Hongos, algunos aceites de semillas vegetales, queso, col fermentada, bebidas suaves, manzanas, uvas, cerezas verdes y otras frutas.
Éteres.
R-O-R
La mayoría de los éteres son líquidos a temperatura ambiente, sólo es gas el metoximetano. Sus puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular. Los éteres que tienen de uno a cinco átomos de carbono, son solubles en agua y a medida que la longitud de la cadena aumenta su solubilidad disminuye. Son menos densos que el agua.

Esteres.
R-COO-R
Los esteres son insolubles en agua (en general), son buenos disolventes y los pequeños son volátiles, de olor característico (suelen oler bien). Se encuentran en gran cantidad en la naturaleza como ceras, grasas, aceites y lípidos.
    Creo recordar que las reacciones que puedes hacer con ellos es o transesterificar (pasar de un ester a otro) o volverlos a transformar en ácido (hidrolisis); con las aminas se transforman en amidas (aun menos reactivas que estos); reduciéndolos puedes obtener aldehídos y alcoholes (dependiendo de la potencia del reductor); como cosa especial, también puedes formar enolatos (con bases muy fuertes y a bajas temperaturas) para alquilarlos (piensa que esta reacción es muy interesante, porque puedes incluir en la cadena con la que vas a alquilar un doble enlace o alguna otra función interesante).
Aditivos alimentarios y caramelos.
Amidas.
R-C(=O)N(-R)-R
Las amidas se presentan en forma de sólidos cristalizados, y la determinación de su punto de fusión puede servir para caracterizar los ácidos de los que se derivan. Son solubles en el alcohol y en el éter, pero sólo si los primeros de la serie son solubles en agua. La amidas constituyen el término intermedio de hidratación entre los nitrilos (R-C≡N) y las sales amónicas de los ácidos (R-CO-O-NH4): R-C≡Nà R-CO-NH2à R-CO2NH4
    Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los álcalis diluidos y se transforman en ácidos grasos. En cambio, los deshidratantes conducen a la formación de nitrilos. Son, al mismo tiempo, bases y ácidos muy débiles, lo que hace que formen sales muy hidrolizables con el ácido clorhídrico. Pueden engendrar además derivados sódicos tales como: R-CO-NH-Na
    Esta propiedad, característica de ciertos cuerpos, que consiste en poder foemar en distintas condiciones el catión o el anión de una sal, constituye el carácter anfótero de los mismos.
    Por acción del hipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas R-CO-NH2se transforman en aminas R-NH2. El átomo de carbono de la amida se elimina en forma de anhídrido carbónico.
Alimentos ricos en proteínas.
Aminas.
R-NR2
Las aminas son compuestos polares, por lo que las de masa molecular baja, son solubles en agua y al comparar aminas con el mismo número de carbonos, las primarias son más solubles que las secundarias, y éstas a su vez, más que las terciarias.
    Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
    Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
    Las aminas se caracterizan por sus olores desagradables, algunas de ellas tienen olor a pescado y se cree que algunas son cancerígenas.
Queso añejo, vino tinto, cerveza, queso azul, yogurt, mantequilla, soya, pescado ahumado o curado, frijoles, habas, chícharos, cacahuates, lentejas, frutas cítricas, uvas, pasas, plátanos, manzanas, aguacates, tomates, payes de zarzamora y de queso, espinacas, fresas, carne de res y de pollo, papas, piñas, cocoa y chocolates.

Fuente documental:


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